Борис Кустодиев родился в Астрахани. Его отец, Михаил Лукич Кустодиев, был профессором философии, истории литературы и преподавал логику в местной духовной семинарии. Отец умер, когда будущему художнику не было и двух лет. Мать зарабатывала на жизнь вышиванием на заказ и играла на рояле в домах местных купцов. Учился Борис в церковно-приходской школе, потом в гимназии. С 15 лет брал уроки рисования у выпускника Петербургской Академии художеств П. Власова. В 1896 году поступил в Высшее художественное училище при Императорской Академии художеств. Обучался сначала в мастерской В. Е. Савинского, со второго курса — у И. Е. Репина. Осенью 1900 года выехал в поисках натуры в Костромскую губернию. Здесь Кустодиев познакомился со своей будущей женой — 20-летней Юлией Евстафьевной Прошинской. Они обвенчались в Петербурге 8 января 1903 года. 31 октября 1903 года закончил учебный курс с золотой медалью, получил звание художника за картину «На базаре». Через полгода Кустодиев возвратился в Россию и работал в Костромской губернии над сериями картин «Ярмарки» и «Деревенские праздники». В 1904 году стал членом-учредителем «Нового общества художников». В 1905—1907 годах работал карикатуристом в сатирическом журнале «Жупел», в журналах «Адская почта» и «Искры». С 1907 года — член Союза русских художников. В 1909 году по представлению Репина и других профессоров избран членом Академии художеств. В 1909 году у Кустодиева появились первые признаки опухоли спинного мозга. Несколько операций принесли лишь временное облегчение; последние пятнадцать лет жизни художник был прикован к инвалидному креслу. В 1911 году Кустодиев уехал в Швейцарию, поскольку тяжёлые признаки болезни спины заставили его провести несколько месяцев в частной клинике горного курорта. В выборгском санатории «Конкала» художник провел лето 1917. Там были написаны восемь работ художника: портреты Грабовской, Лопатиной, Сувориной, Аниты Буденгоф, картина «На мосту» и одноимённая зарисовка, а также пейзажи «Конкола» и «Лесное озеро в Конкола».
Умер художник 26 мая 1927.