Степан Фёдорович родился в июле 1879 года в селе Адрианополь Славяносербского уезда Екатеринославской губернии в семье крестьянина Фёдора Колесникова. Мальчик рано проявил художественный талант. В 1896 году рисунки шестнадцатилетнего Фёдора Колесникова были отобраны на Всероссийскую выставку в Нижнем Новгороде. За эти рисунки будущий художник получил от земской управы стипендию для получения художественного образования.
В 1897 году Колесников поступил в Одесское художественное училище.
В 1899 году Степан Фёдорович женился на дочери греческого помещика Ирине Федоровне Попандопуло. В январе 1901 года у четы родилась дочь Люба. В 1903—1909 годах Колесников учился в Императорской Академии художеств. Вместе с Бродским и Грековым Степан Фёдорович отправился в Петербург и стал учеником пейзажной мастерской профессора А. А. Киселёва и И. Е. Репина.
По окончании Первой русской революции Колесников вернулся в Академию и продолжил занятия. Примерно в то же время его работы появляются на Весенней выставке в залах академии. Его картина «Весна», отмеченная второй премией, была приобретена музеем Императорской Академии художеств. В 1909 году написал картину «В старой усадьбе», за которую получил право на стажировку за границей, во время которой посетил Бельгию, Францию, Германию, Сербию, Болгарию.
В 1912 г. организовал свою экспедицию в Азию, Туркестан и Монголию.
В начале Первой мировой войны Колесников как доброволец несколько раз побывал на фронте, работая художником-корреспондентом для журналов «Огонёк», «Нива», «Летопись войны», «Солнце России». В 1915 году стал участником выставок Товарищества передвижников и Товарищества южнорусских художников.
События 1917 году повлияли на судьбу художника. В 1919 году семья Колесниковых перебралась сначала в Грецию, а затем в Королевство сербов. С 1920 года Степан Колесников постоянно живёт в Белграде. В первые месяцы эмиграции в Сербии работал грузчиком на столичном железнодорожном вокзале, не оставляя своего творчества. В 1922 году он стал профессором Белградской академии искусств. Работал учителем черчения и рисования в русско-сербской гимназии. Провёл персональные выставки в Белграде, Праге и Париже.
В 1935 году после одной из серьёзных ссор Степан Фёдорович навсегда уходит из семьи. Семья Колесниковых осталась в тяжёлом материальном положении. Началась распродажа картин. В 1938 году после тяжёлой болезни умерла Ирина Федоровна.
Позже Степан Колесников женился на Марии Григорьевне, русской эмигрантке.
Последние 12 лет жизни художник тяжело болел. Не имея возможности работать, он был вынужден нанять двух молодых художников, которые по очень общим наброскам выполняли живописные работы, Колесников после добавлял некоторые детали и подписывал работы. Степан Фёдорович Колесников скончался в мае 1955 года. Похоронен на Новом кладбище в Белграде.